2,06-metrinen Cowens syntyi Kentuckyn Newportissa ja menestyi koripallossa jo yliopistoaikoinaan vuosina 1966–1970. Hän pelasi myöhemmällä aktiiviurallaan kymmenen kautta Boston Celticsilleille ja yhden Milwaukee Bucks.
Vaikka Cowens ei ole pelannut NBA-tasolla sitten 1980-luvun, hän on menestynyt valmennusuralla, ja 25. toukokuuta 2005 hänet nimitettiin Chicago Skyn päävalmentajaksi. Hänelle myönnettiin vuonna 1991 paikka Basketball Hall of Famessa.