Waismann syntyi Wienissä ja opiskeli matematiikkaa ja fysiikkaa Wienin yliopistossa. Vuonna 1922 hän alkoi opiskella filosofiaa Wienin piirin perustajan Moritz Schlickin oppilaana. Waismann muutti Isoon-Britanniaan vuonna 1938. Hän opetti tieteenfilosofiaa Cambridgen yliopistossa vuodesta 1937 vuoteen 1939 ja matematiikkaa Oxfordin yliopistossa vuodesta 1939 kuolemaansa saakka.
Vuosien 1927 ja 1936in välisenä aikana Waismann kävi laajoja keskusteluja Ludwig Wittgenstein kanssa matematiikan filosofiasta ja kielifilosofiasta. Nämä keskustelut julkaistiin teoksessa Ludwig Wittgenstein and the Vienna Circle (1979, toim. B. F. McGuinness). Myös muut piirin jäsenet (mukaan lukien Schlick, Rudolf Carnap ja Herbert Feigl) kävivät keskusteluja Wittgensteinin kanssa, mutta eivät yhtä paljon kuin Waismann. Vuonna 1934 Wittgenstein ja Waismann suunnittelivat yhteistä kirjaa, mutta suunnitelmasta luovuttiin, kun heidän filosofiset eronsa tulivat ilmeisiksi.
Teoksessa Introduction to Mathematical Thinking: The Formation of Concepts in Modern Mathematics (1936) Waismann esitti, että matemaattiset totuudet ovat totta vain tavan vuoksi, ei välttämättöminä (tai todennettavina) totuuksina. Hänen kootut luentonsa, The Principles of Linguistic Philosophy (1965) sekä How I See Philosophy (1968, toim. R. Harré), kokoelma kirjoituksia, julkaistiin postuumisti.