Henry Theel nousi ensimmäisen kerran menestykseen vuonna 1942 levyttämällä Arvo Koskimaann tango Syyspihlajan alla; myöhemmin hän teki siitä vielä kaksi uutta levytystä. Menestystä jatkui 1950-luvun alkuun asti, kunnes seurasi pitkä tauko. Henry Theel palasi levylaulajana julkisuuteen 1960-luvun alkupuolella ja julkaisi siitä lähtien uusia levyjä tasaiseen tahtiin miltei kuolemaansa asti. 1970-luvun alusta lähtien hän oli Pauli Granfeltin yhtyeen vakituinen solisti.