Ailio suoritti filosofian lisensiaatin tutkinnon 1909 toimien sen jälkeen Helsingin yliopiston arkeologian dosenttina 1910–1926. Kansallismuseon esihistoriallisen osaston johtaja hänestä tuli 1920. Hän oli siviilitoimituskunnan päällikkönä ja senaattorina Tokoin senaatissa vuonna 1917 ja Tannerin hallituksen opetusministerinä 1926–1927.
Hän oli Työväen akatemian johtokunnan ensimmäinen puheenjohtaja vuosina 1924–1933. Hänet on haudattu Kauniaisiin Työväen akatemian pihaan.