Heiskanen on opiskellut Taideteollisessa oppilaitoksessa ja Suomen Taideakatemiann koulussa. Hän kuuluu Pentti Kaskipuronn oppilaisiin. Hän oli Helsingin juhlaviikkojen Vuoden taiteilija 1986, Kuvataideakatemia grafiikan linjan professori 1992–95 ja Kuvataideakatemian rehtori 1994–95. Hän on Helsingin yliopiston kunniatohtori vuodelta 1997 ja akateemikko vuodesta 2004.
Outi Heiskanen on sekä Bellinin akatemian että Record Singers -taiteilijaryhmän kantavia voimia. Kummankin ryhmän muita keskeisiä jäseniä ovat olleet Hannu Väisänen ja Mirja Airas. Ryhmät ovat tehneet filmejä ja järjestäneet monia poikkitaiteellisia tapahtumia, kuten happeningejä ja performansseja. Heiskasen toimintatavoille on ollut ominaista vaikutteiden lainaaminen rohkeasti eri taidemuodoista ja kuvitteellisten mytologioiden luominen. Vilkkaimillaan Bellinin akatemian toiminta oli 1970- ja 1980-luvuilla, jolloin Heiskanen piti esityksiä yhdessä Airaksen, Väisäsen ja Pekka Nevalaisen kanssa. Esitykset olivat intiimejä tapahtumia, joissa lähestyttiin luonnon ja ihmisenä olemisen peruskysymyksiä leikillisen vakavasti.
Hänen lapsenlapsiaan ovat sisarukset laulaja Siiri ja näyttelijä Reino Nordin.
Julkisissa tiloissa Heiskasen teoksia on esillä mm. Ulkoministeriössä (Helsinki 1989), Uudenkaupungin lastentarhassa (1989), ja Sammon lukiossa (Tampere 2005).
