Raimssi aloitti räppäämisen isosiskoltaan lainaamansa Cypress Hillin Temples of Boom -albumin inspiroimana jo vuonna 1999, ollessaan vasta ala-asteikäinen. Ennen Raimssi-nimivalintaa nuorukainen käytti artistinimenään muun muassa Rottaa, Narria ja Maurilauria, jonka alla hän teki kappaleita huumorimielellä Omistuz-nimisessä porukassa.
Julkaistuaan aluksi biisejään vain Internetissä ja saatuaan ensimmäisen konkreettisen levynsä, Pyhiinvaeltaja-omakustanteen suositun The Funkiest -levykaupan hyllylle myyntiin vuonna 2002, artisti päätti yrittää myös levytyssopimuksen saamista kolme biisiä kattaneella demollaan. Silloin Open Records -nimellä kulkenut levy-yhtiö osoitti kiinnostusta nuorta lahjakkuutta kohtaan ja Raimssi saikin kyseiselle, nykyään Turnin' Recordsina tunnetulle yhtiölle levytyssopimuksen, ollessaan vasta 13-vuotias.
Hänen ensimmäinen virallinen pitkäsoittonsa Kotiinpäin ilmestyi vuonna 2003. Tamperelaisen Big Vilin tuottama debyyttialbumin ensimmäinen single Koti ylsi parhaimmillaan Suomen virallisen singlelistan sijalle viisi ja oli kyseisellä listalla yhteensä kahdeksan viikkoa putkeen vuonna 2003. Levyltä lohkaistu toinen single Äänen kuulen viihtyi samaisella listalla hieman lyhyemmän ajan (kuusi viikkoa), mutta toisaalta kohosi parhaimmillaan sijalle 4. Jälkimmäisenä mainitusta kappaleesta kuvattiin myös musiikkivideo. Sittemmin debyyttialbumi on herättänyt keskustelua halvan myyntihintansa vuoksi, kun sitä alettiin vuonna 2007 myymään muun muassa Anttiloissa viiden sentin alennettuun hintaan.
Toinen albumi Neron taakka ilmestyi kolme vuotta myöhemmin vuonna 2006. Ensimmäisen ja toisen levyn välissä artisti keskittyi enemmän opiskeluun ja hänelle tuli myös äänenmurros, jonka takia Neron taakka -levy jouduttiin nauhoittamaan kokonaan uudestaan. Kyseiseltä albumilta julkaistiin single Syntynyt Tampereelle, josta ohjasi mustavalkoisen musiikkivideon Henry ”Skem” Kaprali.
Lisäksi Raimssi on tehnyt Nuoret ritarit -nimisen kappaleen Pikku G:n kanssa Rockin da North -kollektiivin albumille Star Warz. Raimssi on ilmoittanut työstävänsä kolmatta sooloalbumiaan ja etsii tällä hetkellä sopivia taustoja julkaisulle.
