Calvert aloitteli uraansa 1960- ja 1970-luvun taitteessa kirjoittelemalla mm. scifi-tarinoita vaihtoehtolehtiin kuten Friendz, International Times ja Michael Moorcockin New World's Magazineen. Hän teki myös konserttiarvioita ja eräällä keikalla esiintyjänä oli underground-yhtye Hawkwind. Calvert innostui yhtyeen avaruusteemasta ja alkoi kulkea yhtyeen keikoilla lausumassa runoja. Hän kirjoitti yhtyeen X In Search Of Space (1971)-albumin mukana tulleen 'The Hawkwind Log'-kirjasen. Vuonna 1972in hän liittyi pysyvästi yhtyeen kokoonpanoon ja kirjoitti yhdessä kitaristi Dave Brock kanssa hitiksi nousseen 'Silver Machine'-kappaleen. Hitti mahdollisti yhtyeen suuren 'Space Ritual'-kiertueen joka oli suureksi osaksi Calvertin ideoima.
Kova keikkatahti ja yhtyeen huumeidentäytteinen elämäntapa alkoivat kuitenkin käydä raskaaksi maanisdepressiota sairastavalle Calvertille. Hän jätti yhtyeen vuonna 1973 ja teki ensimmäisen sooloalbuminsa Captain Lockheed And The Starfighters (1974). Toinen sooloalbumi Lucky Leif And The Longships julkaistiin vuonna 1975. Samana vuonna hän palasi Hawkwindiin ja pysyi päävokalistina vuoteen 1979 asti. Tätä aikakautta pidetään yhtenä yhtyeen parhaista ja Calvertin tieteisaiheiset ja poliittisetkin sanoitukset saivat huomiota. Myös yhtyeen konserttilavasteet ja tehosteet olivat pitkälti Calvertin ideoimia. Calvertin ailahteleva mielentila aiheutti kuitenkin ongelmia yhtyeelle ja varsinkin pitkät kiertueet pahensivat Calvertin tilaa entisestään.
1980-luvulla hän julkaisi muutaman sooloalbumin ja kirjan sekä kirjoitti pari musikaalia. Hän kuoli sydänkohtaukseen vuonna 1988. Calvertin kaksi ensimmäistä sooloalbumia julkaistiin tammikuussa 2007 remasteroituina ja bonus-kappalein varustettuina.