Dekker on eräs ammattipyöräilyn suurimmista tulevaisuudenlupauksista. Hänen vahvin osa-alueensa on aika-ajo, mutta hänellä on myös hyvä mäennousutaito. Hän on ajanut koko vuonna 2005 alkaneen ammattilaisuransa Rabobank-tallissa.
Dekker saavutti vuonna 2004 hopeaa alle 23-vuotiaiden MM-kilpailussa niin aika- kuin maantieajossakin. Samana vuonna hän voitti GP Eddy Merckx -kilpailun Koen De Kortin parina.
Ensimmäisellä ammattilaiskaudellaan 2005 Dekker voitti Alankomaiden aika-ajomestaruuden sekä GP Stad Zottegem -kilpailun. Lisäksi hän sijoittui kolmanneksi Puolan ympäriajossa voittaen kilpailun kahdeksannen etapin, aika-ajon. MM-kilpailujen maantieajossa hän oli viidestoista.
Vuonna 2006 Dekker sai ensimmäisen suurvoittonsa oltuaan paras Tirreno-Adriaticon kokonaiskilpailussa. Kaudella 2007 hän voitti Tour de Romandienn kokonais- ja pistekilpailun sekä viidennen etapin. Hän oli lisäksi paras Sveitsin ympäriajo kuudennella osuudella sekä Trofeo Pollenca- ja 3-Länder-Tour -kilpailuissa. Lombardian ympäriajossa Dekker oli kahdeksas ja MM-kilpailujen maantieajossa yhdestoista.
