Kaila opiskeli tilastotiedettä ja suoritti filosofian tohtorin tutkinnon.
Diplomaattina Kaila toimi Suomen konsulina Tallinnassa toukokuusta marraskuuhun 1918 sekä ulkoministeriön osastopäällikkönä.
1920-luvulla Kaila teki Suomen ensimmäiset urheilijaelämäkerrat Paavo Nurmesta ja Hannes Kolehmaisesta.
Teknillisen korkeakoulun teollisuustalouden professori Martti Kaila (s. 1933) on Toivo T. Kailan poika.
Teokset
- Euroopan Venäjän väestönsiirroista XIX. vuosisadan lopulla. 1914
- Boken om Nurmi hans liv, hans tävlingsresultat och hans träningsmetoder. 1925
- Paavo Nurmi: elämä, tulokset ja harjoitumenetelmät. 1925
- Hannes Kolehmainen: suomalaisen suurjuoksijan elämä ja urheilusaavutukset. 1926
- J.R.Mäntysen eläimiä. 1928
- Suomensukuiset kansat Neuvosto-Venäjällä. 1928
- Meriupseerista työmieheksi venäjän-saksalaisen pakolaisen muistelmia. 1942
- Marokon kauhun lähettipoika: nuoren inkeriläisen elämyksiä sosialistisessa kotimaassaan ja Suomen armeijassa. 1944
- Rysk älgskog. 1945
- Sotaansyyllisemme Säätytalossa. 1946
- Pohjalainen rakentaja ja hänen viipurilainen pyramidinsa. 1947
- Lapin sota. 1950
- Kriget i Lappland. 1950
- Eräs elämä: muistelmia ja merkintöjä. 1954
