Työskennellessään White Star Linella hyttiemäntänä Jessop oli mukana vuonna 1911 kun RMS Olympicen törmäsi HMS Hawke. Samaten hän työskenteli RMS Titanicilla tämän upottua törmätessään jäävuoreen. Titanicilla yli 1500 matkustajaa kuoli, mutta Jessop selvisi hengissä. Ensimmäisen maailmansodan aikana Jessop työskenteli HMHS Britannicilla sairaanhoitajana, kun laiva osui luultavasti merimiinaan. Britannicin matkustajista 30 kuoli, mutta Jessop säilyi jälleen hengissä.
Sodan jälkeen Jessop työskenteli jälleen White Star Linella ja myöhemmin Red Star Linella sekä Royal Mail Linella (jolla oli aloittanut työuransa vuonna 1908).
Aiheesta muualla