Bessie Wallis Warfield kasvoi Baltimoressa, Marylandissa. Hänen ensimmäinen miehensä oli merivoimien pilotti Earl Winfield Spencer. Mies osoittautui kuitenkin ailahtelevaiseksi alkoholistiksi, joten Wallis jätti tämän. Eron jälkeen hän aloitti suhteen tuolloin naimisissa olleen englantilais-amerikkalaisen liikemiehen Ernest Simpsonin kanssa, ja he menivät naimisiin vuonna 1928.
Englannissa Wallis tapasi Walesin prinssi Edvardin ystävättärensä kautta. Heidän suhteensa kehittyi Wallisin yhä ollessa naimisissa. Edvard kruunattiin kuninkaaksi tammikuussa 1936. Lokakuussa Wallisin toinen avioero tuli voimaan, ja pian tämän jälkeen Edvard luopui kruunustaan naidakseen Wallisin.
Edvardin intohimoinen kiintymys kahdesti eronneeseen amerikkalaiseen aiheutti pahennusta, mutta heidän liittonsa kesti. Heidän suhdettaan on kuvattu jopa sadomasokistiseksi, ja Wallis oli Edvardille pikemminkin pakkomielle.
