Halogénure d'acyle

Les halogénures d'acyle, parfois nommés halogénures d'acides, sont des dérivés des acides carboxyliques.

Formule Générale

• R—C=O : groupe acyle
• X : halogène (F, Cl, Br, I)

Nomenclature

On les nomme à partir de l'acide carboxylique correspondant :

• on remplace la terminaison en -ique par -yle
• on fait précéder le nom par «halogénure de …»

Pour les halogénures dérivés d'acides cyclocarboxyliques, on remplace la terminaison -xylique par -nyle.

Exemple :

Propriétés chimiques

Ils sont très réactifs, beaucoup plus que les acides :

• la réaction avec l'eau donne un acide carboxylique

• avec un alcool donne un ester

• avec l'ammoniac (et les amines) donne un amide

• avec un ion carboxylate donne un ester
• avec un organomagnésien donne un alcool tertiaire

Groupes fonctionnels multiples

Une molécule peut comporter plus d'un groupement acyle. Par exemple, le dichlorure d'hexanoyle en possède deux.

Le phosgène (dichlorure de méthanoyle, Cl-CO-Cl) est un gaz très toxique qui peut être considéré comme le dichlorure de l'acide carbonique (HO-CO-OH). Les deux atomes de chlore du phosgène peuvent ainsi provoquer des réactions comparables à celles d'un halogénure d'acyle. Le phosgène est entre autres employé comme réactif de la production de polymères de polycarbonates.

Voir aussi

• Hydrocarbure halogéné