Classification
Les lipides peuvent être classés selon la structure de leur squelette carboné (atomes de carbone chaînés, cycliques, présence d'insaturations, etc.). Toutefois, du fait de leur diversité et de la difficulté à adopter une définition universelle, il n'existe pas de classification unique des lipides. Selon l'IUPAC[ Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure ]
, International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission on Physical Organic Chemistry, 1994, par exemple, sont inclus dans la catégorie « lipides » les acides gras et dérivés, ainsi que leurs esters respectifs[ voir l'entrée des lipides sur le site de l'IUPAC ]:
La catégorie des lipides définie par l'IUPAC n'inclut pas le
cholestérol, classé dans les
terpènoïdes[ voir l'entrée des terpènoïdes sur le site de l'IUPAC ], soit:
Or, les composés tel que le cholestérol sont effectivement considérés comme des lipides depuis longtemps
[voir par exemple : Konrad Bloch, « The biological synthesis of cholesterol », Science, vol. 150: pp19–28 (1965).], y compris dans la
définition faite par l'IUPAC . Différentes études ont donc été faites pour intégrer les lipides de type acide gras et de type cholestérol dans un même système de classification. La dernière en date définit 8 catégories
et dérive en partie de la classification faite par l'IUPAC :
- les acides gras
- les acylglycérols (ou glycérides)
- les phosphoacylglycérols (ou phosphoglycérides)
- les sphingolipides
- les stérols
- les prénols
- les polykétides
- les saccharolipides (ou glycolipides)
Il y a de nombreux termes redondants ou ayant plusieurs significations. Par exemple, dans la classification ci-dessus, les stérols sont une catégorie qui inclut les stéroïdes. Dans la classification de l'IUPAC, les stéroïdes sont une catégorie incluant les stérols. Cette remarque est aussi valable pour les prénols et les terpénoïdes.
Classe des acides gras
Les
acides gras sont des
acides carboxyliques caractérisés par une répétition de groupements méthylène -CH
2- formant une
chaîne carbonée généralement constituée d'un nombre pair d'atomes de carbone. C'est cette chaîne carbonée qui confère aux acides gras leur caractère hydrophobe.
La classe des acides gras peut se diviser en 13 sous-classes dont les principales sont :
- les acides gras et leurs dérivés : cette sous-classe très riche comprend en premier lieu les acides gras à chaîne linéaire (fig. 1) de formule semi-développée :
CH3-[CH2]n-COOH avec n ≥ 1
Les acides à chaîne linéaire sont des acides gras
saturés dont dérivent les autres sous-classes, notamment celle des acides gras
insaturés (fig. 2).
- les éicosanoïdes : ils sont formés à partir de l'acide 5Z,8Z,11Z,14Z-éicosatétraénoïque, plus communément appelé acide arachidoniques (fig. 3). Cet acide possède 20 atomes de carbone et 4 insaturations (4 doubles liaisons). Les éicosanoïdes les plus connus sont sans doute les prostaglandine (fig. 4).
Image:Palmitic_acid.png|Figure 1. Un acide gras à chaîne linéaire : l'acide hexadécanoïque, ou acide palmitique
Image:Oleic_acid.png|Figure 2. Un acide gras insaturé : l'acide 9Z-octadécènoïque, ou acide oléique
Image:Arachidonic_acid.png|Figure 3. L'acide arachidonique, précurseur des éicosanoïdes
Image:Prostaglandin_A1.png|Figure 4. Un éicosanoïde: la prostaglandine A1
Classe des acylglycérols
Fig 5. Un triglycéride, le tripamitoylglycérol. La partie glycérol est surlignée en vert
Les
acylglycérols, également appelé
glycérides, sont des
esters d'
acides gras et de
glycérol. Il existe 3 sous-classes d'acylglycérols : les mono-, di- et triglycérides. Les préfixes
mono,
di, et
tri sont utilisés selon que l'estérification porte sur 1, 2 ou 3 groupes
hydroxyles du glycérol. La formule semi-développée des acylglycérols est:
CH2-O-CO-R1
|
CH-O-CO-R2
|
CH2-O-CO-R3
avec R1, R2 et R3 un hydrogène H ou une chaîne acyl
Il est à noter que les groupes hydroxyl -OH libres du glycérol chez les mono et diacylglycérols peuvent aussi être substitués par des sucres
via une liaison glycosidique.
Classe des phosphoacylglycérols
les
phosphoacylglycérols, encore appelés
phosphoglycérides ou
glycérophospholipides, sont les lipides les plus abondants dans les
membranes biologiques. Ils ont naturellement tendance à s'organiser en double couche. Leur structure de base est formée d'un ester de diacylglycérol et de
phosphate[le diacylphosphogycerol est aussi appelé acide phosphatidique]. Dans la plupart des cas, le phosphate est également lié à un composé polaire hydroxylé (ex. la
choline, la
sérine, l'éthanolamine). Un exemple bien connu de phosphoacylglycérol est la
lécithine, souvent utilisée comme
additif alimentaire. La formule générale semi développée des phosphoglycérides est :
avec et des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.
Il est à noter que lorsque -X est un atome d'hydrogène H, le composé est appelé acide phosphatidique.
Classe des sphingolipides
Fig. 7. La sphingosine
Fig. 8. Un céramide, la N-tétradécanoyl-sphing-4-ènine
Les sphingolipides sont dérivés des sphinganines ou des sphing-4-ènines, plus connus sous le nom de sphingosines. Ces 2 derniers composés dérivent eux-mêmes de la condensation d'un acide gras et de la sérine. La formule générale semi-développée des sphinganines et des sphingosines est :
OH
|
R-CH-CH-CH2-OH
|
NH2
avec R, une chaîne acyl, saturée ou non.
Les sphinglolipides peuvent se répartir en 9 sous-classes :
- les sphing-4-ènines ou sphingosines
- les céramides
- les phosphosphingolipides
- les phosphonosphingolipides
- les glycosphingolipides neutres
- les glycosphingolipides acides
- les glycosphingolipides basiques
- les glycosphingolipides amphotères
- les arsénosphingolipides
La sous-classe la plus importante est sans doute celle des céramides. Il s'agit de sphinganines ou de sphingosines liées à un acide gras par une
liaison amide. Un exemple bien connu de céramide est la
sphingomyéline, impliquée dans la
transmission nerveuse chez les mammifères. La formule générale semi-développée des céramides est :
OH
|
R1-CH-CH-CH2-OH
|
R2-CO-NH
avec R1 et R2 deux chaînes acyl, saturées ou non.
Classe des stérols
Les
stérols sont des lipides dérivant du
noyau cyclopentanophénanthrénique. Les différents types de stérols se distinguent selon le nombre et la position d'insaturation et/ou de chaînes latérales. Les stérols se divisent en 6 sous-classes :
Deux exemples bien connus de stérols sont le
cholestérol et les
hormones stéroïdiennes.
Image:Cyclopentanophenantren.png|Fig. 9 Le cyclo pentanophénantrène
Image:Cholesterol.png|Fig. 10 Un stérol: le cholestérol
Image:Cortisol.png|Fig. 11 Un glucocorticoïde: le cortisol
Image:Cholecalsiferol,_simpler_structure.png|Fig. 12 Un sécostéroïde: la vitamine D3, ou cholécalciférol
Classe des prénols
β-carotène
.]]
La structure de base des
prénols est l'
isoprène. Les prénols sont synthétisés à partir de précurseurs à 5 atomes de carbones, l'isopentènyl-diphosphate et le diméthylallyl-diphosphate, issus de la voie de l'
acide mévalonique. Chez quelques bactéries et plantes, les précurseurs sont issus de la voie du méthylérythritol-phosphate. Les prénols peuvent se diviser en 3 sous-classes:
Classe des polykétides
Fig. 14 Un macrolide, le 6-désoxyérythronolide B
Les
polykétides proviennent de la condensation de groupe acétyl et/ou propionyl. Ils forment une gamme très vaste de composés naturels dont sont dérivés de nombreux
antibiotiques (ex. les macrolides). Les polykétides peuvent se répartir en 3 sous-classes:
- les macrolides
- les polykétides aromatiques
- les hybrides peptide-polykétide non ribosomaux
Classe des saccharolipides
Les saccharolipides résultent de l'estérification ou de l'amidification d'acide gras par des sucres ou des sucres aminés. Les saccharolipides peuvent se répartir en 4 catégories:
- les acylaminosucres
- les polysaccharides d'acylaminosucres
- les acyltréhaloses
- les polysaccharides d'acyltréhaloses
Rôles des lipides dans l'organisme
- Constitution des membranes cellulaires
- Messager inter/intra-cellulaire
- Substrat métabolique
- Autres
- Procure elements nutritifs essentiels au fonctionnement du corps
Les lipides dans l'alimentation humaine
Les lipides sont consommés après les sucres au niveau de l'intestin.
L'alimentation apporte en moyenne 80 g de lipides par jour.
Les lipides sont présents dans l'huile, le beurre, le gras, quelques viandes, poissons, fromages ...
- La plupart des lipides alimentaires sont constitués de triglycérides (85 à 95 % des lipides).
- Les lipides sont très énergétiques : ils apportent beaucoup de calories (1 g de lipide apporte 9 kcal soit 38 kJ).
Les lipides sont donc une forme privilégiée de mise en réserve d'énergie, surtout chez les animaux où les lipides sont stockés dans les tissus adipeux. Les lipides sont indispensables au bon fonctionnement de l'organisme mais une nourriture trop riche en graisses favorise les
maladies cardio-vasculaires.
Les lipides donnent aux aliments une texture moelleuse et onctueuse.
Notes et références
Voir aussi
Liens externes
Lipid
Lipidi
Lipid
Lipid
)
)
)
)
)
)
