Alkaloid

Et alkaloid er et nitrogenholdig organisk molekylsk som har en farmakologi virkning på mennesker og dyrsk. Navnet er avledet fra ordet alkali. Opprinnelig var begrepet brukt til å beskrive enhver nitrogen-inneholdende base (et amin i moderne termer). Alkaloider finnes som sekundære metabolitter i planter (for eksempel i poteterer og tomat, dyr (for eksempel i skalldyr og soppr, og kan ekstraheres fra kildematerialet ved behandling med syre (vanligvis saltsyre og svovelsyre, men organiske syrer som maleinsyre og sitronsyre brukes av og til).

Vanligvis er alkaloider derivater av aminosyrer.

Selv om mange alkaloider er giftige (slik som stryknin eller koniin), blir noen benyttet i legevitenskapen som smertelindrende eller smertestillende midler, i særdeleshet morfin og kodein. De fleste alkaloider har en svært bitter smak.

Selv om de formelt klassifiseres som alkaloider, vil klassen pyrazoler inneholde to nitrogeneatomer i den aromatisk ringstrukturen og finnes ikke i naturen. De må fremstilles syntetisk.

Alkaloidklassifisering

Alkaloider klassifiseres vanligvis etter sine felles molekylforstadier basert på den stoffskiftebane som er benyttet for å konstruere molekylet. Da lite annet var kjent om alkaloidenes biosyntese, ble de gruppert under navnene til kjente forbindelser, selv enkelte som ikke inneholdt nitrogen (siden de molekylenes strukturer åpenbarer seg i det framstilte produktet: for eksempel blir opiumalkaloidene av og til kalt «fenantrener»), eller under plantene eller dyrene de ble isolert fra. Når man vet mer om et bestemt alkaloid blir grupperingen endret for å gjenspeile den nyvunne kunnskapen, vanligvis ved å bli gitt navnet til et biologisk viktig amin som skiller seg ut i synteseprosessen.

• Pyridingruppen: piperin, koniin, trigonellin, arekaidin, guvacin, pilokarpin, cytisin, nikotin, spartein, pelletierin.

• Pyrrolidingruppen: hygrin, kuskohygrin, nikotin

• Tropangruppen: atropin, kokain, ekgonin, skopolamin

• kinolingruppen: kinin, kinidin, dihydrokinin, dihydrokinidin, strychnine, brusin, veratrin, cevadine

• Isokinolingruppen: opiumalkaloidene (morfin, kodein, tebain, papaverin, narcotine, sanguinarin, narkein, hydrastin, berberin)

• Fenetylamingruppen: meskalin, efedrin, amfetamin, metamfetamin, MDMA

• Indolgruppen:
  • Tryptaminer: DMT, NMT, psilocybin, serotonin, melatonin
  • Ergoliner: ergot-alkaloidene (ergin, ergotamin, lysergsyre, etc.), LSD
  • Beta-karboliner: harmin, yohimbin, reserpin, emetin

• Puringruppen:
  • Xantiner: kaffein, teobromin, teofyllin

• Terpenoidgruppen:
  • Akonitt-alkaloider: akonitin
  • Steroider: solanin, samandarin

• Betainer (kvaterne ammoniumblandinger): muskarin, kolin, nevrin

• Pyrazolgruppen: pyrazol, fomepizol