Familie
Oliver Cromwell nedstammer fra Catherine Cromwell (født ca.
1482), en eldre søster av
Thomas Cromwell. Catherine var gift med Morgan ap Williams, sønn av William ap Yevan av Wales og Joan Tudors. Det spekuleres om Joan var
Jasper Tudor uekte barn.
Selv om Catherine giftet seg, beholdt barna navnet hennes; muligens for å beholde sin tilknytning til deres kjente onkel. Slektskapet fortsatte gjennom Richard Cromwell (ca. 1500–1544), Henry Cromwell (ca. 1524–6. januar, 1603), og så til Olivers far Robert Cromwell, Esquire (ca. 1560–1617), som giftet seg med Elizabeth Steward eller Elizabeth Stewart (1564–1654) den 25. april, 1599, Olivers fødselsdag. Oliver Cromwell fikk ni barn. Mest kjent er Richard Cromwell.
Religion
I parlamentet og hæren
Revolusjonen
Politikk
Død
Bedømmelse
Cromwell står som en av de merkeligste skikkelsene i historien. Både i og utenfor Storbritannia har han mange ganger blitt fremstilt som en lovløs tyrann og en forræder. Man har ikke sjelden sett på revolusjonstiden som et av de mørkeste kapitlene i landets historie.
David Hume og Christopher Hill var blant dem som støttet synet på ham som en diktator. Men mye av hans politikk gir et annet inntrykk. Mye tyder på at han var en som trodde på revolusjonen og mente at det han utrettet var til det beste for engelsk politikk. Thomas Carlyle Samuel og Rawson Gardiner var blant dem som så på ham som en frihetsforkjemper.