Cockran var født i Sligo i Irland, ble utdannet der og i Frankrike og emigrerte til USA da han var 17 år gammel. Han arbeidet som lærer i New York, studerte jus, og begynte som advokat i 1876, først i Mount Vernon, deretter i New York.
Cockran ble første gang valgt til Kongressen for Demokratene i 1887 og ble siden valgt inn en rekke ganger, siste gang i 1921. Cockran var en bekjent av Jeanette Jerome, mor til Winston Churchill og introduserte unge Winston til New Yorks sosietet ved hans første besøk der i 1895.
Eksterne lenker