Sean Paul inledde sin karriär i Jamaica 1996, med singeln 'Baby Girl', producerad av Jeremy Harding. Han hade därefter en rad hits i Jamaica, exempelvis 'Nah Get No Bligh', 'Infiltrate' och 'Deport Them' (producerad av Tony 'CD' Kelly;).
Sean Paul fick sitt internationella genombrott med skivan Dutty Rock 2002. Dutty Rock nådde topp 10-listan i USA.
Den 27 September 2005, släppte han sitt tredje album The Trinity. Den första singel att släppas från albumet blev 'We Be Burning'.
Sean Paul har även medverkat i ett TV-spel för Electronic Arts som heter .
